Caráter acido dos alcoóis

nOs alcoóis são reativos devido a polaridade provocada pelo oxigênio em suas moléculas. A eletro negatividade elevada do oxigênio acarreta um aumento da densidade eletrônica na oxidrila, como mostramos ao lado. Por esse motivo a oxidrila e a parte mais reativa do álcool.

nEsse caráter acido é porem ainda mais fraco que os dois fenóis por esse motivo os alcoóis não reagem nem com bases fortes como o naoh. Reagem porem com o sódio metálico que e um reagente básico mais forte:

Exercícios

1: os ácidos carboxílicos são geralmente mais forte ou mais fraco que os ácidos inorgânicos? A presença de quais grupos na molécula pode altera essa situação?

2: nos alcinos quais hidrogênios apresentam caráter levemente acido possibilitando a formação de acetiletos?

3: os fenóis têm caráter mais ou menos acido que os ácidos carboxílicos? Os fenóis reagem com que tipo de bases inorgânicas?

Introdução

nUma reação ácido-base é uma reação química que ocorre entre um ácido e uma base. Diversos conceitos existem os quais provêem definições alternativas para os mecanismos de reação envolvidos e sua aplicação e suas aplicação em resolver problemas relacionados.

    Apesar de diversas similaridades nas definições, sua importância torna-se aparente como métodos de análise diferentes quando aplicadas às reações da ácido-base para espécies gasosas ou líquidas, ou quando o caráter do ácido ou da base puder ser um tanto mais ou menos aparente. Historicamente, o primeiro destes conceitos científicos dos ácidos e as bases foram fornecidos pelo químico francês Antoine Lavoisier, em torno de 1776

Ácidos e bases de arrhenius

nA primeira conceituação mais precisa de ácidos  e bases foi dada por svante August arrhenius(1859-1927). Tal conceituação foi um dos motivos pelos quais ele recebeu o premio Nobel de química de 1903.

nÁcidos: de arrhenius é todo composto que, em solução aquosa, se ioniza, produzindo como íon positivo apenas o cátion hidrogênio(H+).

nExemplo:

        

                 HCL               NA+ + OH-

 

nBase: de arrhenius e todo composto que, por dissociação iônica, libera como íon negativo apenas a hidroxila (OH-).

nExemplo:

n              NaOH               Na+    + CL-

Ácidos e bases de bronsted-lowry

nem 1923, johannes nicolaus bronsted( 1879-1947) e Thomas Martin lowry (1874-1936) propuseram definições para ácidos e bases mais amplas do que as de arrheniu, dizendo que:

   Acido de bronsted-lowry: é toda espécie química (molécula ou íon) capaz de ceder prótons (H+).

   Base de bronsted-lowry: é toas espécie química (molécula

    ou íon)  capaz de receber prótons (H+).

 

nem 1923, johannes nicolaus bronsted( 1879-1947) e Thomas Martin lowry (1874-1936) propuseram definições para ácidos e bases mais amplas do que as de arrheniu, dizendo que:

   Acido de bronsted-lowry: é toda espécie química (molécula ou íon) capaz de ceder prótons (H+).

   Base de bronsted-lowry: é toas espécie química (molécula

    ou íon)  capaz de receber prótons (H+).

 

 

nem 1923, johannes nicolaus bronsted( 1879-1947) e Thomas Martin lowry (1874-1936) propuseram definições para ácidos e bases mais amplas do que as de arrheniu, dizendo que:

   Acido de bronsted-lowry: é toda espécie química (molécula ou íon) capaz de ceder prótons (H+).

   Base de bronsted-lowry: é toas espécie química (molécula

    ou íon)  capaz de receber prótons (H+).

 

Exemplo:

 

Eletronicamente:

 

 

Observe quê há quebra de uma ligação covalente e transferência do h+ de uma molécula para outra. Por isso a reação entre o acido e a base e chamada também de proteólise(próton= “h+”; lise=quebra).

Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos apresentam caráter acido devido a ionização da carboxílica:

 

a estabilidade do ânion carboxilato e garantida pela ressonância:

 

 

nO par de formas canônicas de ressonância acima e chamado hibrido de ressonância e e mais bem representado por:

 

nSe< por um lado, essas ressonância facilita a saída do h e confere caráter acido aos compostos, por outro, a ressonância descaracterizada a dupla carboxílica e faz com que os ácidos percam as propriedades químicas dos aldeídos e das cetonas.

Acido dos fenóis

O fenol comum tem caráter acido fraco daí seus nomes antigos acido físico ou acido carbônico o caráter acido e explicado pela ressonância de um par de elétrons livres do oxigênio com o anel benzênico, como mostramos a seguir:

 

 

O oxigênio que fica parcialmente positivo procura repelir o hidrogênio que também é positivo ocorrendo então a seguinte ionização:

 

nO caráter acido dos fenóis e mais fraco que o dos ácidos carboxílicos. De fato enquanto o ka dos ácidos carboxílicos e da ordem de 10, o dos fenóis é da ordem de 10. mesmo assim o fenol comum reage com bases fortes como o naoh: